В начале семидесятых годов XIX века настойчивее стала проявляться у колыбельцев тяга к знаниям. Этому способствовали исторические события. В 1861 году в России было отменено крепостное право. В стране стало разгораться революционное движение. И бедные крестьяне, до которых доходили извне отголоски потрясающих страну событий, хотели что-то знать о них. К тому же, увеличивающиеся связи с другими районами страны, различные договоры и расчёты с местными богатеями требовали умения считать и писать. Эти-то причины и послужили основой тому, что в 1877 году было открыто Колыбельское земское училище. Основало его сельское общество. Попечителем училища с 1877 года был крестьянин Толмачёв.
Помещение училища было одноэтажным, деревянным, покрыто соломой. Походило оно, скорее всего, на бедную крестьянскую избу.
Изнутри помещение мало чем отличалось от крестьянских жилищ, находившихся поблизости. В училище – всего две комнаты. Мебель в классах самая простая: грубо сколоченных 4 парты, 2-3 скамейки у стен, табуретка и учительский стол.
В первый год в училище был открыт всего один класс. Приняты в него были только мальчики в возрасте 8-10 лет – 15-16 человек. Учителем в этом классе стал Н. И. Идежин.
Осенью 1878 года в училище открылся второй класс. Для обучения учащихся второго класса был прислан учитель М. К. Тырнов. В дальнейшем Н. И. Идежин преподавал в двух классах – втором и третьем, а Тырнов – в первом.
Помимо изучения общеобразовательных предметов, учащиеся третьего класса штудировали закон Божий, читали другую религиозную литературу. Многие молитвы заучивали наизусть. Разумеется, кто не справлялся с этим, немедленно исключались.
В 1877 году помещение училища сгорело. К началу занятий 1888-1889 учебного года на том же месте было построено новое, тоже деревянное. Оно оказалось лучше прежнего. В нем были две более просторные классные комнаты, комната для учителей, небольшой коридор, терраса перед входной дверью.
В 90-ых годах наряду с мальчиками в училище поступают и девочки. К концу девятнадцатого столетия число учащихся выросло до 80 – 90 человек. К 1910 году приток детей в училище ещё более возрос, классы были переполнены.
Поэтому силами сельского общества к основному зданию была пристроена небольшая комната для учителей, комната для сторожа.
Приём детей в училище из года в год увеличивался. Тем не менее, выпускалось из училища в 3 – 4 раза меньше, чем поступало. Филипп Маркелович Воронежцев, бывший учитель школы, писал в своих воспоминаниях: «В 1912 году, когда я поступил в первый класс, в училище пришли 29 мальчиков и 14 девочек. Свидетельства об окончании училища из них получили в 1912 году только 9 мальчиков и 1 девочка». Причины массового отсева были разные. Во-первых, отдельные родители считали, что девочкам грамота не нужна. Во-вторых, материальная необеспеченность. Зачастую, особенно в зимний период, детям не во что было одеться и обуться.
После Октябрьской революции жизнь Колыбельского училища потекла по новому руслу.
В 1919 -1920 годах училище было реорганизовано в единую трудовую политехническую школу II ступени с девятилетним сроком обучения. Заведующим школой стал Матвей Терентьевич Мазаев. Учителями здесь работали, в основном, уроженцы села Колыбельское: А.И. Мазаева, А.А. Ивлева, М.И. Радионов, В.А. Ремизов, К.В. Беркетов, Т.М. Кремнев. Они старались прививать детям любовь к знаниям, стремились вести преподавание в духе революционной современности.
В сентябре 1923 года судьба школы круто повернула в сторону. Она была реорганизована в начальную – четырёхклассную. Изменился социальный состав учащихся: подавляющее большинство из них – дети крестьян.
Годы бурного социалистического строительства (30-е годы) снова изменили жизнь школы. В это время Советское правительство приняло Закон о всеобщем начальном образовании. В связи с этим в сентябре 1931 года на базе начальной школы была открыта Колыбельская средняя школа крестьянской молодёжи. А в начале 1938-1939 учебного года Школа крестьянской молодёжи была преобразована в Колыбельскую среднюю школу. В это время в её стенах обучалось 550 учащихся.
Первый выпуск из средней школы состоялся 20 июня 1941 года. Выпускников было 30 человек.
В первые дни войны в действующую армию были мобилизованы 10 учителей, в том числе директор А. Г. Есин, завуч Ивлев А. М. Следом за ними на защиту Родины ушли почти все юноши и девушки этого выпуска.
Нелегко было колыбельским школьникам во время войны. Вспоминает Минин В. М. (учитель): «Помню, как осенью 1941 года мы с детским любопытством смотрели на воздушные бои. Это бомбили железнодорожную станцию под Мичуринском». После окончания войны школьники принимали активное участие в нормализации работы колхоза.
В 1976 году началось строительство нового здания школы. В этом строительстве принимали участие не только специалисты, но и ученики. И вот через несколько лет возвысилось трехэтажное белокаменное здание. Оно включало в себя столовую, спортивный и актовый залы, многочисленные комфортные кабинеты, учительскую. Первым её директором стал Знаменщиков В.А.
С 2005 по 2010 учебные годы школу возглавляла Стрекалова В. Д.
С 2010 по 2013 – Талдыкин В. В.
С 2013 по 2018 – Ельчанинова О. А.
С 2019 по 2022 – Беспалова Л. В.
В настоящее время директором является Толмачева Ирина Александровна.
На данный момент в школе получают среднее образование не только дети с. Колыбельское, но и школьники с. Дёмкино, с. Буховое, с. Мелеховое.